對柯爾莫哥洛夫來說，音樂和文學也非常重要，他相信自己可以從概率的視角去洞察人類心靈的運作方式。他也是一個文化精英主義者，認為藝術的價值是分三六九等的。最頂尖的就是歌德、普希金和托馬斯·曼的著作，還有巴赫、維瓦爾第、莫紮特和貝多芬的音樂作品——這些作品的永恆的價值類似於永恆的數學真理。柯爾莫哥洛夫強調，每一件真正的藝術作品都是獨一無二的，是所謂“不可能”的事物，是超脫統計規律以外的事物。他在1965年的一篇文章中諷刺地問道，“有沒有可能把‘托爾斯泰的《戰爭與和平》’以一種合理的方式納入‘所有可能的小說’集合中，並進一步假定這一集合中存在某種特定的概率分布？”
同時，柯爾莫哥洛夫也渴望能找到解密藝術創作本質的鑰匙。1960年，柯爾莫哥洛夫為一組研究人員配備了機電計算器，指派他們計算俄羅斯詩歌的節奏結構。柯爾莫哥洛夫對實際韻律與古典韻律的偏差特別感興趣。在傳統詩學中，抑揚格是由一個非重讀音節跟著一個重讀音節組成的。但在實際的創作中，這條規則卻很少被遵守。普希金的《葉甫蓋尼·奧涅金》是俄語中最著名的古典抑揚格詩，全詩的5300行中，幾乎有四分之三的詩句違反了抑揚格定義，超過五分之一的音節都非重讀音節。柯爾莫哥羅夫認為，重音偏離古典韻律定義的頻率為詩人提供了一個客觀的“統計畫像”。在他看來，一種不太可能出現的重音模式恰好反映了藝術的創造性和表現力。通過對普希金、帕斯捷爾納克和其他俄國詩人作品的研究，柯爾莫哥洛夫認為，詩人對韻律格式的獨特運用，奠定了自己作品的“調性”。
為了衡量文本的藝術價值，柯爾莫哥洛夫還采用了字母猜測法來估算自然語言的熵（entropy）。在信息論中，熵是對不確定性或不可預測性的度量。對於信息而言，一份信息的不可預測性越大，它所攜帶的信息量就越多。在柯爾莫哥洛夫眼中，熵成為了一種評價藝術獨創性的指標。他的研究小組進行了一係列實驗：給誌願者們展示一段俄羅斯散文或詩歌，並讓他們猜下一個字母，再猜一個，以此類推。柯爾莫哥洛夫私下說過，從信息論的觀點來看，蘇聯報紙的信息量不如詩歌。因為政治話語會使用大量的固定短語，內容更容易預測。而對於詩歌來說，盡管存在嚴格的格律要求，但那些偉大詩人的作品卻難以預測。他認為這就是詩人的獨特標誌，也是藝術上的不可能，但概率論有助於衡量藝術的價值。
雖然將《戰爭與和平》這樣的小說置於一個概率樣本空間的想法遭到了柯爾莫哥洛夫的蔑視，他卻可以通過計算《戰爭與和平》的複雜性來表達其不可預測性。柯爾莫哥洛夫假設，複雜性是一個對象的最短描述長度，或者是生成一個對象的算法的長度。確定性的對象的描述是簡單的。比如，它可以通過一個周期性的0和1組成的序列產生。但不確定的、真正隨機的對象則是複雜的，任何生成算法的長度都必須和對象本身一樣長。比如，無理數，小數點以後的數字沒有規律可循（循環小數可用一個簡潔的分數來表示）。因此，大多數無理數都屬於複雜對象，因為要描述它們就隻能原樣再寫一遍。這種對複雜性的理解是符合直覺的，即沒有任何辦法去預測、描述一個隨機對象。今日，這一觀點對於衡量一個物體所需的計算資源非常重要，在網絡路由、排序算法和數據壓縮都有所應用。
同時，柯爾莫哥洛夫也渴望能找到解密藝術創作本質的鑰匙。1960年，柯爾莫哥洛夫為一組研究人員配備了機電計算器，指派他們計算俄羅斯詩歌的節奏結構。柯爾莫哥洛夫對實際韻律與古典韻律的偏差特別感興趣。在傳統詩學中，抑揚格是由一個非重讀音節跟著一個重讀音節組成的。但在實際的創作中，這條規則卻很少被遵守。普希金的《葉甫蓋尼·奧涅金》是俄語中最著名的古典抑揚格詩，全詩的5300行中，幾乎有四分之三的詩句違反了抑揚格定義，超過五分之一的音節都非重讀音節。柯爾莫哥羅夫認為，重音偏離古典韻律定義的頻率為詩人提供了一個客觀的“統計畫像”。在他看來，一種不太可能出現的重音模式恰好反映了藝術的創造性和表現力。通過對普希金、帕斯捷爾納克和其他俄國詩人作品的研究，柯爾莫哥洛夫認為，詩人對韻律格式的獨特運用，奠定了自己作品的“調性”。
為了衡量文本的藝術價值，柯爾莫哥洛夫還采用了字母猜測法來估算自然語言的熵（entropy）。在信息論中，熵是對不確定性或不可預測性的度量。對於信息而言，一份信息的不可預測性越大，它所攜帶的信息量就越多。在柯爾莫哥洛夫眼中，熵成為了一種評價藝術獨創性的指標。他的研究小組進行了一係列實驗：給誌願者們展示一段俄羅斯散文或詩歌，並讓他們猜下一個字母，再猜一個，以此類推。柯爾莫哥洛夫私下說過，從信息論的觀點來看，蘇聯報紙的信息量不如詩歌。因為政治話語會使用大量的固定短語，內容更容易預測。而對於詩歌來說，盡管存在嚴格的格律要求，但那些偉大詩人的作品卻難以預測。他認為這就是詩人的獨特標誌，也是藝術上的不可能，但概率論有助於衡量藝術的價值。
雖然將《戰爭與和平》這樣的小說置於一個概率樣本空間的想法遭到了柯爾莫哥洛夫的蔑視，他卻可以通過計算《戰爭與和平》的複雜性來表達其不可預測性。柯爾莫哥洛夫假設，複雜性是一個對象的最短描述長度，或者是生成一個對象的算法的長度。確定性的對象的描述是簡單的。比如，它可以通過一個周期性的0和1組成的序列產生。但不確定的、真正隨機的對象則是複雜的，任何生成算法的長度都必須和對象本身一樣長。比如，無理數，小數點以後的數字沒有規律可循（循環小數可用一個簡潔的分數來表示）。因此，大多數無理數都屬於複雜對象，因為要描述它們就隻能原樣再寫一遍。這種對複雜性的理解是符合直覺的，即沒有任何辦法去預測、描述一個隨機對象。今日，這一觀點對於衡量一個物體所需的計算資源非常重要，在網絡路由、排序算法和數據壓縮都有所應用。