待力丸中務少輔接近小島貞興之際，隻見他手持長槍，徑直刺向了小島貞興。
可沒曾想，小島貞興眼疾手快，直接一個側身就閃過了力丸中務少輔向自己刺來的長槍，隨即再用手中的野太刀一刀就洞穿了力丸中務少輔的胸膛。
但力丸中務少輔麾下的武士也不是吃素的，他們見自己的主君身受重傷後，當即上前迅速拖著力丸中務少輔奪路而逃。
這下可把小島貞興氣得不輕，他原本還指望著討取一名有名武士的首級，好再為上條家立下一功。可是，竟然被敵人拖走了！
於是，小島貞興一氣之下就帶著麾下的足輕緊隨追擊，一路上接連砍翻了不少北條軍的武士和足輕，最終還是取下了力丸中務少輔的首級。
最後，原本一百五十餘北條軍縋城而下，到最後就僅剩下北條常陸介、細越將監、細野兵庫三人逃迴了北條城中。
經此一戰，出城夜襲的北條軍幾乎全軍覆沒。
第二天清晨，清定在馬廻眾的護衛下巡視麾下各部軍勢的營地，大都是一片狼藉。
而黑金景信、小島貞興二人卻主動來到清定的麵前請罪。
“你們何罪之有？若不是你們二人的英勇奮戰，恐怕我軍就要被北條軍擊潰了。至於北條丹後守，他已經是黔驢技窮了！”清定隨即將黑金景信、小島貞興二人扶起。
而後，清定就當著參陣諸將的麵，分別將一把太刀、一套大鎧、五百貫銅錢賞賜給黑金景信、小島貞興二人，以此來嘉獎他們二人在遭到北條軍夜襲中的活躍表現。
另一邊，盡管北條常陸介、細越將監、細野兵庫三人逃迴了北條城中，但也受了不同程度的傷，好在大難不死，沒喪命在小島貞興的野太刀之下。
至於北條高廣心裏受的傷，短時間內是很難治愈了，這就導致他再也不敢主動派兵出城作戰了。
由於北條高廣事先將北條城周邊村落的領民都驅入北條城中進行協防，這就使得城中存糧的消耗量迅速增大，很快糧草將要告罄。
為了減少存糧的消耗，北條高廣就想到了一條毒計——減少城中的領民、守軍數量，以此來達到減少存糧的消耗。
正所謂獸困則噬。
北條高廣集中兵力，向著北條城南麵的上條軍本陣發起了猛攻。
畢竟上條軍已經遭遇了一次北條軍的突襲，同樣的套路再來第二遍，其效果就大打折扣了。
於是，清定就派遣八條房繁、宇佐美定勝二人率龍捷備、虎捷備兩部三百四十人對這支主動出擊的北條軍進行攔腰橫擊。同時，他還派遣內山滿久、藤目勝久二人負責節製山口眾、岩原眾、劍野眾、泉田眾、大月眾的三百餘苗字帶刀鄉士負責正麵迎擊北條軍。
這些獲得苗字帶刀特權的鄉士士氣可比普通的武士、足輕要高出很多，他們本是農民的身份，如今不僅獲得了苗字帶刀的特權，甚至還被上條清定徹底免除了勞役，就連年貢也比以前少了很多。所以，他們更加渴望在戰場上立下戰功來報效上條清定的恩典。
與之相對的，北條軍幾乎是烏合之眾，雖然出城的人數有著三百五十餘人，可充斥著老弱病殘，由家老小俁右近和山穀左京進二人來率領。
當北條軍在不斷迫近上條軍後就發現，自己正麵的上條軍雖然不是人人帶甲，但是手裏的長槍、打刀可謂是寒光閃閃，每一個人都躍躍欲試的樣子。
加上北條軍的側翼突然出現了大量騎馬武士與徒步武士，他們在八條房繁、宇佐美定勝二人的指揮下開始慢跑，之後馬速逐漸加快。
這些北條軍的老弱病殘哪裏見識過騎馬武士衝陣的威勢，還未開戰，最前列的北條軍紛紛丟棄了手中的武器，直接向後方的北條城逃去。而後方的北條軍不僅被衝散，不少人也跟著一塊向後逃去。
小俁右近、山穀左京進二人見狀更是無力對己方軍勢進行約束，在無力挽迴下，他們隻能無奈騎馬向北條城而逃。
然而，兩條腿終究是跑不過四條腿的，還沒跑多遠的北條軍就被上條軍的騎馬武士所追上，隻見上條軍的騎馬武士縱橫奔突，如入無人之境一般，將北條軍衝得是七零八落，徹底潰散。
小俁右近、山穀左京進二人更是在混戰之中先後被上條軍所討取，而北條軍中也不乏向上條軍主動投降之人。
最後，北條高廣站在北條城本丸的箭櫓上，見派出的三百五十餘軍勢竟然一觸即潰，片刻之間作鳥獸散的樣子，頓時麵如土色。他原本是想讓這支軍勢與上條軍進行一番廝殺，好趁機削弱上條軍的實力，還能讓北條城的存糧能減少消耗。
可沒曾想，北條高廣並沒有一舉多得，反而導致北條城中的士氣頓時跌落穀底，甚至連同族重臣毛利左衛門尉、北條親富、片野元忠等人都先後縋城向上條軍投降。
天文六年，十一月五日。
隨著上條清定的一聲令下，麾下的各部軍勢皆吹響了進攻的法螺聲，上條軍的本陣更是鼓聲震天。
齋木尚重、小島貞興二人在己方弓足輕的掩護下，率先用雲梯翻入北條城中，共同立下一番乘之功。而後，在他們二人的不斷奮戰，以及後續軍勢源源不斷湧入城中，燒毀了北條城二之丸的箭櫓，並打開了大手門，北條城二之丸因此陷落。
當上條軍諸將紛紛向清定請求對本丸發起猛攻之際，清定卻並沒有同意：“小小的麻雀在無處可逃時尚會啄人，更何況是一些殘兵敗將呢？將池子裏水慢慢舀幹了，再抓魚就簡單了，何必如此著急？”
北條高廣在北條城的二之丸陷落後，就隻好率殘部退守在本丸之中，仍然打算負隅頑抗。
但有一人卻直接對北條高廣的決斷表示反對，那就是北條高廣之父北條輔廣（一說北條高廣為北條輔廣養子，一說北條輔廣為北條高廣祖父）。
北條毛利家本就是長期擔任越後上杉家的奉行人，一族之中也就隻有安田廣春與府中長尾家走得較近，並擔任長尾為景的側近，獲得府中長尾家的重用。
北條輔廣本就不願見到北條毛利家與代越後上杉家行討伐之事的上條家刀兵相見，加上前不久善根城陷落，他非常擔心北條毛利家也會像善根毛利家那樣落得個城破人亡的悲慘結局。
故而，北條輔廣極力反對北條高廣的負隅頑抗之舉。
可沒曾想，小島貞興眼疾手快，直接一個側身就閃過了力丸中務少輔向自己刺來的長槍，隨即再用手中的野太刀一刀就洞穿了力丸中務少輔的胸膛。
但力丸中務少輔麾下的武士也不是吃素的，他們見自己的主君身受重傷後，當即上前迅速拖著力丸中務少輔奪路而逃。
這下可把小島貞興氣得不輕，他原本還指望著討取一名有名武士的首級，好再為上條家立下一功。可是，竟然被敵人拖走了！
於是，小島貞興一氣之下就帶著麾下的足輕緊隨追擊，一路上接連砍翻了不少北條軍的武士和足輕，最終還是取下了力丸中務少輔的首級。
最後，原本一百五十餘北條軍縋城而下，到最後就僅剩下北條常陸介、細越將監、細野兵庫三人逃迴了北條城中。
經此一戰，出城夜襲的北條軍幾乎全軍覆沒。
第二天清晨，清定在馬廻眾的護衛下巡視麾下各部軍勢的營地，大都是一片狼藉。
而黑金景信、小島貞興二人卻主動來到清定的麵前請罪。
“你們何罪之有？若不是你們二人的英勇奮戰，恐怕我軍就要被北條軍擊潰了。至於北條丹後守，他已經是黔驢技窮了！”清定隨即將黑金景信、小島貞興二人扶起。
而後，清定就當著參陣諸將的麵，分別將一把太刀、一套大鎧、五百貫銅錢賞賜給黑金景信、小島貞興二人，以此來嘉獎他們二人在遭到北條軍夜襲中的活躍表現。
另一邊，盡管北條常陸介、細越將監、細野兵庫三人逃迴了北條城中，但也受了不同程度的傷，好在大難不死，沒喪命在小島貞興的野太刀之下。
至於北條高廣心裏受的傷，短時間內是很難治愈了，這就導致他再也不敢主動派兵出城作戰了。
由於北條高廣事先將北條城周邊村落的領民都驅入北條城中進行協防，這就使得城中存糧的消耗量迅速增大，很快糧草將要告罄。
為了減少存糧的消耗，北條高廣就想到了一條毒計——減少城中的領民、守軍數量，以此來達到減少存糧的消耗。
正所謂獸困則噬。
北條高廣集中兵力，向著北條城南麵的上條軍本陣發起了猛攻。
畢竟上條軍已經遭遇了一次北條軍的突襲，同樣的套路再來第二遍，其效果就大打折扣了。
於是，清定就派遣八條房繁、宇佐美定勝二人率龍捷備、虎捷備兩部三百四十人對這支主動出擊的北條軍進行攔腰橫擊。同時，他還派遣內山滿久、藤目勝久二人負責節製山口眾、岩原眾、劍野眾、泉田眾、大月眾的三百餘苗字帶刀鄉士負責正麵迎擊北條軍。
這些獲得苗字帶刀特權的鄉士士氣可比普通的武士、足輕要高出很多，他們本是農民的身份，如今不僅獲得了苗字帶刀的特權，甚至還被上條清定徹底免除了勞役，就連年貢也比以前少了很多。所以，他們更加渴望在戰場上立下戰功來報效上條清定的恩典。
與之相對的，北條軍幾乎是烏合之眾，雖然出城的人數有著三百五十餘人，可充斥著老弱病殘，由家老小俁右近和山穀左京進二人來率領。
當北條軍在不斷迫近上條軍後就發現，自己正麵的上條軍雖然不是人人帶甲，但是手裏的長槍、打刀可謂是寒光閃閃，每一個人都躍躍欲試的樣子。
加上北條軍的側翼突然出現了大量騎馬武士與徒步武士，他們在八條房繁、宇佐美定勝二人的指揮下開始慢跑，之後馬速逐漸加快。
這些北條軍的老弱病殘哪裏見識過騎馬武士衝陣的威勢，還未開戰，最前列的北條軍紛紛丟棄了手中的武器，直接向後方的北條城逃去。而後方的北條軍不僅被衝散，不少人也跟著一塊向後逃去。
小俁右近、山穀左京進二人見狀更是無力對己方軍勢進行約束，在無力挽迴下，他們隻能無奈騎馬向北條城而逃。
然而，兩條腿終究是跑不過四條腿的，還沒跑多遠的北條軍就被上條軍的騎馬武士所追上，隻見上條軍的騎馬武士縱橫奔突，如入無人之境一般，將北條軍衝得是七零八落，徹底潰散。
小俁右近、山穀左京進二人更是在混戰之中先後被上條軍所討取，而北條軍中也不乏向上條軍主動投降之人。
最後，北條高廣站在北條城本丸的箭櫓上，見派出的三百五十餘軍勢竟然一觸即潰，片刻之間作鳥獸散的樣子，頓時麵如土色。他原本是想讓這支軍勢與上條軍進行一番廝殺，好趁機削弱上條軍的實力，還能讓北條城的存糧能減少消耗。
可沒曾想，北條高廣並沒有一舉多得，反而導致北條城中的士氣頓時跌落穀底，甚至連同族重臣毛利左衛門尉、北條親富、片野元忠等人都先後縋城向上條軍投降。
天文六年，十一月五日。
隨著上條清定的一聲令下，麾下的各部軍勢皆吹響了進攻的法螺聲，上條軍的本陣更是鼓聲震天。
齋木尚重、小島貞興二人在己方弓足輕的掩護下，率先用雲梯翻入北條城中，共同立下一番乘之功。而後，在他們二人的不斷奮戰，以及後續軍勢源源不斷湧入城中，燒毀了北條城二之丸的箭櫓，並打開了大手門，北條城二之丸因此陷落。
當上條軍諸將紛紛向清定請求對本丸發起猛攻之際，清定卻並沒有同意：“小小的麻雀在無處可逃時尚會啄人，更何況是一些殘兵敗將呢？將池子裏水慢慢舀幹了，再抓魚就簡單了，何必如此著急？”
北條高廣在北條城的二之丸陷落後，就隻好率殘部退守在本丸之中，仍然打算負隅頑抗。
但有一人卻直接對北條高廣的決斷表示反對，那就是北條高廣之父北條輔廣（一說北條高廣為北條輔廣養子，一說北條輔廣為北條高廣祖父）。
北條毛利家本就是長期擔任越後上杉家的奉行人，一族之中也就隻有安田廣春與府中長尾家走得較近，並擔任長尾為景的側近，獲得府中長尾家的重用。
北條輔廣本就不願見到北條毛利家與代越後上杉家行討伐之事的上條家刀兵相見，加上前不久善根城陷落，他非常擔心北條毛利家也會像善根毛利家那樣落得個城破人亡的悲慘結局。
故而，北條輔廣極力反對北條高廣的負隅頑抗之舉。