就在長尾景信、本莊實乃、直江景綱等人前往若鬆城準備迎迴主君上杉政虎的同時，早就對長尾景信、本莊實乃、直江景綱等人忍無可忍的大熊朝秀竟然也得知了政虎出奔的消息。
大熊朝秀認為眼下的越後府中、魚沼郡等地正好處於無主的狀態，是舉事的最佳時機，而且留守的還是長尾景連這個黃口小兒，根本不足為慮。他的設想是先攻占府中一帶，而後再突襲魚沼郡、水內郡，如此一來大事可成。
隨即大熊朝秀便聯合了同樣對越後上杉家心懷不滿的小倉山城城代玉蟲貞茂（城貞茂）、奧信濃誌久見城城主市河信處，以及先前被流放出越後的下久長（下重實之子）等人於南頸城郡舉兵。
與大熊家領地近在咫尺的桃井義孝見大熊朝秀在領內大量征召軍勢以及未經許可增築城池，當即派遣使者告知駐守在府中一帶的長尾景連、小島入道、新保景重（三奉行之一，另外兩人為本莊實乃、大熊朝秀）等人，向他們控訴大熊朝秀意圖謀逆。同時，他也做好了在居城鳥阪城籠城死守的準備。
由於倉促之下舉兵，大熊朝秀並沒有爭取到足夠的友軍。為了確保自己不腹背受敵，大熊朝秀隻能選擇先攻打位於自己居城箕冠城西南方不遠處的鳥阪城（鳥阪山城）。
很快，南頸城郡各地的城代、奉行們紛紛響應大熊朝秀的舉兵，位於信越兩國邊境的關川城、樽本城等地也都先後落入了大熊朝秀的手中。而桃井義孝所據守的鳥阪城成了整個南頸城郡最後一座沒有陷落的城池，但很快也被大熊朝秀率軍圍得水泄不通。
望著數倍於己的敵人，桃井義孝卻並沒有慌張，反而愈加激起了他的堅守下去的信心。因為他深知此城的重要性，若是落入敵手的話，大熊朝秀就能順利率軍長驅直入府中平原，屆時後果將會不堪設想。
鳥阪城地勢險峻，易守難攻，雖然大熊軍數倍於己，但是卻無法體現出兵力的優勢。一連數天，大熊軍發起的進攻皆被桃井義孝所擊退。大熊朝秀見己方無法在短時間內攻落鳥阪城後，隻得下令在鳥阪城周圍修築起數座兵砦，打算以此來圍困鳥阪城，使桃井義孝也無法輕易出城襲擾己方軍勢。
而後，大熊朝秀便與玉蟲貞茂、下久長、市河信處等人合兵一處北上，接連攻落鮫之尾城、黑田城等拱衛府中一帶的重要支城。而後，大熊朝秀並沒有因此停下腳步，反而在不斷朝著府中禦館和春日山城進發。
身在府中的長尾景連在得到大熊朝秀於南頸城郡舉兵的消息後，驚懼不已，當即派遣使者請求不動山城城主山本寺定長、町田城城主町田國重、節黑城城主上野家成、刈羽郡郡代八條春綱、若栗城城主福王寺孝重等人出兵相助。
為了不讓繁華的府中一帶再次毀於戰火，長尾景連隻好率段母衣眾、旗本禦手廻眾前往高田城、瀧寺砦一帶設伏，打算阻擋大熊軍的兵鋒。
就當大熊軍先陣大熊伊賀守（大熊朝秀族叔）行至大瀨川一帶時，早就埋伏多時的小島入道和小島貞興（小島彌太郎）父子二人就率三百餘軍勢從瀧寺砦內蜂擁殺出。
大熊伊賀守事先並沒有派出物見探查周邊的城砦裏是否有上杉軍的伏兵，認為府中一帶守備空虛，完全可以一戰而定，因此非常輕敵。
在遭到上杉軍的突襲之後，大熊伊賀守根本來不及反應，瞬間陷入了進退失據的境地。
小島貞興更是手持野太刀，身先士卒的殺入敵陣之中，並且接連討取了六七名大熊軍武士。之後又換用鐵棒，敲擊大熊軍的騎馬武士，將大熊軍殺得屍山血海，為之辟易。
作為大熊軍先陣的大熊伊賀守在小島入道、小島貞興那淩厲的攻勢下最終崩潰，殘部四散而逃，上杉軍先後討取了大熊軍兩百餘人。
大熊伊賀守隨即遁逃到其先前攻落的黑田城中進行固守。然而小島入道和小島貞興二人卻並不打算就此放過他，一路趁勝追擊直至黑田城城下，再度與大熊伊賀守所部展開激戰。
在一番激戰過後，上杉軍收複了黑田城，還討取大熊朝秀麾下一門武將大熊伊賀守、大熊貞守（大熊伊賀守之子）、大熊義尊（大熊伊賀守之子）等人。
身在鮫之尾城的大熊朝秀聽聞先陣的大熊伊賀守等人全軍覆沒後震驚不已，便認為鄰近府中一帶的越後上杉家家臣們已經各率援軍抵達府中平原，不敢繼續向著府中行軍了。遂在鮫之尾城進行固守，同時派遣玉蟲貞茂、市河信處等人盡快攻落鳥阪城。
而正是大熊朝秀的這個決定，給了長尾景連足夠的時間調集周邊援軍。僅僅兩天過後，聚集在府中一帶的上杉軍就達到了四千餘人。
之後，上杉軍在上越各地的反擊開始了。
上野家成、金子次郎右衛門等魚沼郡諸將則是直接攻向大熊朝秀的居城箕冠城；八條春綱率刈羽眾前去救援被圍攻的桃井義孝；長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等人則是攻打固守在鮫之尾城的大熊朝秀······
大熊朝秀見形勢愈發危急之後，隻得率軍主動出城與上杉軍交戰，以求打破封鎖。
大熊朝秀先是率一千餘軍勢夜襲易手的黑田城，急攻小島入道和小島貞興父子二人所部。然而，小島貞興在遭到夜襲後不顧身上受了十多處傷，仍然死戰不退，繼續組織兵力進行抵禦。大熊朝秀見短時間內啃不動這塊硬骨頭後，隻得率軍撤迴鮫之尾城。經此一役，小島貞興還獲得了諢名——‘鬼小島’。
但是，大熊朝秀在率軍退往鮫之尾城的塗裝遭到了上杉軍的伏擊。大熊軍本就在夜襲失敗後士氣低落，遭到上杉軍伏擊後更是亂作一團，自相踐踏。
長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等將趁機率軍猛攻大熊朝秀所在的中軍，大熊軍瞬間潰敗，被先後討取近千人，積屍數裏，就連其麾下有力武將下久長也被上杉軍所討取。上杉軍隨後就一路追亡逐北直至箕冠城城下。
此戰過後，大熊朝秀的有生力量遭到了重創，再也無法與上杉軍進行正麵交鋒了。
另一方麵，正在圍攻鳥阪城的玉蟲貞茂、市河信處等人在得知大熊朝秀屢戰屢敗的消息後軍心不穩，皆有了撤圍退兵的想法。
固守在鳥阪城內的桃井義孝見大熊軍的攻勢在不斷減弱後，便認為一定是府中方麵的援軍即將抵達此處。他果斷抓住戰機，趁著夜色，主動率守軍出城突襲城外的大熊軍。
在戰鬥中，上杉軍無不奮勇當先，死戰不退，玉蟲貞茂、市河信處等大熊軍各部則是亂成一團，自相踐踏。戰至天明時分，桃井義孝與八條春綱所率的一千餘刈羽眾裏應外合，將圍城的大熊軍各部徹底擊潰。在被上杉軍討取三百餘人後，玉蟲貞茂、市河信處等人便直接率殘部逃往奧信濃的高井郡藏匿。
箕冠城的大熊朝秀在得知鳥阪城外的己方軍勢被盡數擊潰後再也沒有了繼續抵抗下去的信心，隨即帶著一門親族急忙棄城而逃，也向著奧信濃的高井郡方向逃去。
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隨著大熊朝秀等人的逃亡，南頸城郡各地的大熊軍也都紛紛放棄了抵抗，先後向上杉軍投降。長尾景連等人也順利收複了先前被大熊朝秀等人占據的關川城、樽本城等地，與固守在飯山城的高梨政賴也恢複了聯係。
大熊朝秀認為眼下的越後府中、魚沼郡等地正好處於無主的狀態，是舉事的最佳時機，而且留守的還是長尾景連這個黃口小兒，根本不足為慮。他的設想是先攻占府中一帶，而後再突襲魚沼郡、水內郡，如此一來大事可成。
隨即大熊朝秀便聯合了同樣對越後上杉家心懷不滿的小倉山城城代玉蟲貞茂（城貞茂）、奧信濃誌久見城城主市河信處，以及先前被流放出越後的下久長（下重實之子）等人於南頸城郡舉兵。
與大熊家領地近在咫尺的桃井義孝見大熊朝秀在領內大量征召軍勢以及未經許可增築城池，當即派遣使者告知駐守在府中一帶的長尾景連、小島入道、新保景重（三奉行之一，另外兩人為本莊實乃、大熊朝秀）等人，向他們控訴大熊朝秀意圖謀逆。同時，他也做好了在居城鳥阪城籠城死守的準備。
由於倉促之下舉兵，大熊朝秀並沒有爭取到足夠的友軍。為了確保自己不腹背受敵，大熊朝秀隻能選擇先攻打位於自己居城箕冠城西南方不遠處的鳥阪城（鳥阪山城）。
很快，南頸城郡各地的城代、奉行們紛紛響應大熊朝秀的舉兵，位於信越兩國邊境的關川城、樽本城等地也都先後落入了大熊朝秀的手中。而桃井義孝所據守的鳥阪城成了整個南頸城郡最後一座沒有陷落的城池，但很快也被大熊朝秀率軍圍得水泄不通。
望著數倍於己的敵人，桃井義孝卻並沒有慌張，反而愈加激起了他的堅守下去的信心。因為他深知此城的重要性，若是落入敵手的話，大熊朝秀就能順利率軍長驅直入府中平原，屆時後果將會不堪設想。
鳥阪城地勢險峻，易守難攻，雖然大熊軍數倍於己，但是卻無法體現出兵力的優勢。一連數天，大熊軍發起的進攻皆被桃井義孝所擊退。大熊朝秀見己方無法在短時間內攻落鳥阪城後，隻得下令在鳥阪城周圍修築起數座兵砦，打算以此來圍困鳥阪城，使桃井義孝也無法輕易出城襲擾己方軍勢。
而後，大熊朝秀便與玉蟲貞茂、下久長、市河信處等人合兵一處北上，接連攻落鮫之尾城、黑田城等拱衛府中一帶的重要支城。而後，大熊朝秀並沒有因此停下腳步，反而在不斷朝著府中禦館和春日山城進發。
身在府中的長尾景連在得到大熊朝秀於南頸城郡舉兵的消息後，驚懼不已，當即派遣使者請求不動山城城主山本寺定長、町田城城主町田國重、節黑城城主上野家成、刈羽郡郡代八條春綱、若栗城城主福王寺孝重等人出兵相助。
為了不讓繁華的府中一帶再次毀於戰火，長尾景連隻好率段母衣眾、旗本禦手廻眾前往高田城、瀧寺砦一帶設伏，打算阻擋大熊軍的兵鋒。
就當大熊軍先陣大熊伊賀守（大熊朝秀族叔）行至大瀨川一帶時，早就埋伏多時的小島入道和小島貞興（小島彌太郎）父子二人就率三百餘軍勢從瀧寺砦內蜂擁殺出。
大熊伊賀守事先並沒有派出物見探查周邊的城砦裏是否有上杉軍的伏兵，認為府中一帶守備空虛，完全可以一戰而定，因此非常輕敵。
在遭到上杉軍的突襲之後，大熊伊賀守根本來不及反應，瞬間陷入了進退失據的境地。
小島貞興更是手持野太刀，身先士卒的殺入敵陣之中，並且接連討取了六七名大熊軍武士。之後又換用鐵棒，敲擊大熊軍的騎馬武士，將大熊軍殺得屍山血海，為之辟易。
作為大熊軍先陣的大熊伊賀守在小島入道、小島貞興那淩厲的攻勢下最終崩潰，殘部四散而逃，上杉軍先後討取了大熊軍兩百餘人。
大熊伊賀守隨即遁逃到其先前攻落的黑田城中進行固守。然而小島入道和小島貞興二人卻並不打算就此放過他，一路趁勝追擊直至黑田城城下，再度與大熊伊賀守所部展開激戰。
在一番激戰過後，上杉軍收複了黑田城，還討取大熊朝秀麾下一門武將大熊伊賀守、大熊貞守（大熊伊賀守之子）、大熊義尊（大熊伊賀守之子）等人。
身在鮫之尾城的大熊朝秀聽聞先陣的大熊伊賀守等人全軍覆沒後震驚不已，便認為鄰近府中一帶的越後上杉家家臣們已經各率援軍抵達府中平原，不敢繼續向著府中行軍了。遂在鮫之尾城進行固守，同時派遣玉蟲貞茂、市河信處等人盡快攻落鳥阪城。
而正是大熊朝秀的這個決定，給了長尾景連足夠的時間調集周邊援軍。僅僅兩天過後，聚集在府中一帶的上杉軍就達到了四千餘人。
之後，上杉軍在上越各地的反擊開始了。
上野家成、金子次郎右衛門等魚沼郡諸將則是直接攻向大熊朝秀的居城箕冠城；八條春綱率刈羽眾前去救援被圍攻的桃井義孝；長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等人則是攻打固守在鮫之尾城的大熊朝秀······
大熊朝秀見形勢愈發危急之後，隻得率軍主動出城與上杉軍交戰，以求打破封鎖。
大熊朝秀先是率一千餘軍勢夜襲易手的黑田城，急攻小島入道和小島貞興父子二人所部。然而，小島貞興在遭到夜襲後不顧身上受了十多處傷，仍然死戰不退，繼續組織兵力進行抵禦。大熊朝秀見短時間內啃不動這塊硬骨頭後，隻得率軍撤迴鮫之尾城。經此一役，小島貞興還獲得了諢名——‘鬼小島’。
但是，大熊朝秀在率軍退往鮫之尾城的塗裝遭到了上杉軍的伏擊。大熊軍本就在夜襲失敗後士氣低落，遭到上杉軍伏擊後更是亂作一團，自相踐踏。
長尾景連、山本寺定長、福王寺孝重等將趁機率軍猛攻大熊朝秀所在的中軍，大熊軍瞬間潰敗，被先後討取近千人，積屍數裏，就連其麾下有力武將下久長也被上杉軍所討取。上杉軍隨後就一路追亡逐北直至箕冠城城下。
此戰過後，大熊朝秀的有生力量遭到了重創，再也無法與上杉軍進行正麵交鋒了。
另一方麵，正在圍攻鳥阪城的玉蟲貞茂、市河信處等人在得知大熊朝秀屢戰屢敗的消息後軍心不穩，皆有了撤圍退兵的想法。
固守在鳥阪城內的桃井義孝見大熊軍的攻勢在不斷減弱後，便認為一定是府中方麵的援軍即將抵達此處。他果斷抓住戰機，趁著夜色，主動率守軍出城突襲城外的大熊軍。
在戰鬥中，上杉軍無不奮勇當先，死戰不退，玉蟲貞茂、市河信處等大熊軍各部則是亂成一團，自相踐踏。戰至天明時分，桃井義孝與八條春綱所率的一千餘刈羽眾裏應外合，將圍城的大熊軍各部徹底擊潰。在被上杉軍討取三百餘人後，玉蟲貞茂、市河信處等人便直接率殘部逃往奧信濃的高井郡藏匿。
箕冠城的大熊朝秀在得知鳥阪城外的己方軍勢被盡數擊潰後再也沒有了繼續抵抗下去的信心，隨即帶著一門親族急忙棄城而逃，也向著奧信濃的高井郡方向逃去。
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